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BOC-酸酐
二碳酸二叔丁酯
中文名稱:二碳酸二叔丁酯
中文別名:BOC酐;Boc酸酐;BOC-酸酐;碳酸二叔丁酯;焦碳酸二叔丁酯;二碳酸二叔丁酯;BOCAN氫化物;二叔丁基二碳酸酯;二叔丁基焦碳酸酯;二-叔-丁基二碳酸酯
簡(jiǎn)稱:BOC
英文名稱: Di-tert-butyl dicarbonate
英文別名: Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-2O; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE
介紹:
二碳酸二叔丁酯( Diboc)是一種新型的氨基保護(hù)劑,有機(jī)合成中用來引入叔丁氧羰基( BOC)保護(hù)劑,特別適用于氨基酸的氨基保護(hù)。廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、蛋白質(zhì)及多肽合成、生物化學(xué)、食品、化妝品等多種產(chǎn)品的合成中。成品為無色結(jié)晶體或無色液體。
指標(biāo):
指標(biāo)名稱 |
指標(biāo) |
CAS NO |
24424-99-5 |
分子式 |
C10H18O5 |
分子量 |
218.25 |
線性分子式 |
[(CH3)3COCO]2O |
EINECS NO |
246-240-1 |
性狀 |
白色,低熔點(diǎn)固體,高熔點(diǎn)液體 |
密度(g/mL,25/4℃) |
0.949(g/mL,25/4℃) |
熔點(diǎn)(ºC) |
22-24 |
沸點(diǎn) |
65-67 °C |
折射率 |
1.4075-1.4095 |
閃點(diǎn)(ºC) |
37 |
溶解性 |
溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑,如四氯化碳、四氫呋喃、二氧雜環(huán)己烷、醇、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺等,不溶于水。 |
存儲(chǔ)方法 |
1、2-8℃干性的保護(hù)氣體下處置。 2.保持貯藏器密封,放入緊密的貯藏器內(nèi),儲(chǔ)存在陰涼,干燥的地方。 |
合成方法:
叔丁醇鉀溶于無水四氫呋喃,在-5~-20℃通入干燥的二氧化碳,生成漿狀物,繼續(xù)保持低溫,滴加光氣苯溶液,制得三碳酸二叔丁酯。將其溶于四氯化碳,加適量1,4-二氮雜二環(huán)[2,2,2]辛烷,在25℃攪拌使二氧化碳釋放完全,轉(zhuǎn)化為二碳酸二叔丁酯。
主要用途:
(1)有機(jī)合成中用來引入叔丁氧羰基保護(hù)基團(tuán)。
(2)二碳酸二叔丁酯(Boc酸酐)是有機(jī)合成中用來引入叔丁氧羰基保護(hù)基因,特別運(yùn)用于氨基酸的氨基保護(hù)。廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、蛋白質(zhì)及多肽合成、生物化學(xué)食品、化妝品等多種產(chǎn)品的合成中。
(3)用作醫(yī)藥及有機(jī)合成中間體,是一種重要的應(yīng)用于醫(yī)藥及農(nóng)化產(chǎn)品合成的氨基保護(hù)劑
(4)在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,常作為胺、酚、硫醇、酰胺、內(nèi)酰胺、氨基甲酸酯等底物的叔丁氧羰基化試劑,該反應(yīng)速率很快,產(chǎn)率也比較高。叔丁氧羰基化反應(yīng)(官能團(tuán)的保護(hù)); 由于酰鹵試劑的穩(wěn)定性較差,因此被廣泛用作氨基的保護(hù)基團(tuán),該保護(hù)基團(tuán)在酸性條件下(如:鹽酸、三氟乙酸等)可脫去。脂肪胺、脂環(huán)胺、芳香胺以及雜環(huán)胺類均能夠與(Boc)反應(yīng)。
(5)安全性:要合成一種與天然多肽相同的化合物,必須把各種旋光性的氨基酸按一定順序連接成一定長(zhǎng)度的肽鏈,在需要使一種氨基酸的羧基和另一種氨基酸的氨基相結(jié)合時(shí),要防止同一種氨基酸分子之間相互結(jié)合,因此,在合成時(shí),必須把某些氨基或羧基保護(hù)起來,以便反應(yīng)能按所要求的方式進(jìn)行,
本產(chǎn)品即是一種性能良好的氨基酸保護(hù)劑,較之傳統(tǒng)的氨基酸保護(hù)劑如氯甲酸芐酯,氯甲酸-P芴甲酸等相比,它具有如下優(yōu)點(diǎn):
1、價(jià)格便宜
2、無強(qiáng)烈刺激性味道,對(duì)人體無毒害作用,但對(duì)直接接觸皮膚好可引起皮膚過敏,可用水沖洗。
3、采用本產(chǎn)品合成多肽時(shí),該保護(hù)基因的脫除條件溫和,且反應(yīng)好產(chǎn)物的分離提純較之使用其他類型的氨基酸保護(hù)劑容易。
4、具可燃性,但不屬于易燃易爆品