二碳酸二叔丁酯
中文名稱：二碳酸二叔丁酯
中文別名：BOC酐;Boc酸酐;BOC-酸酐;碳酸二叔丁酯;焦碳酸二叔丁酯;二碳酸二叔丁酯;BOCAN氫化物;二叔丁基二碳酸酯;二叔丁基焦碳酸酯;二-叔-丁基二碳酸酯
簡稱：BOC
英文名稱： Di-tert-butyl dicarbonate
英文別名： Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-2O; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE
介紹：
二碳酸二叔丁酯( Diboc)是一種新型的氨基保護劑,有機合成中用來引入叔丁氧羰基( BOC)保護劑,特別適用于氨基酸的氨基保護。廣泛應用于醫(yī)藥、蛋白質(zhì)及多肽合成、生物化學、食品、化妝品等多種產(chǎn)品的合成中。成品為無色結(jié)晶體或無色液體。
指標：
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指標名稱 |
指標 |
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CAS NO |
24424-99-5 |
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分子式 |
C10H18O5 |
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分子量 |
218.25 |
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線性分子式 |
[(CH3)3COCO]2O |
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EINECS NO |
246-240-1 |
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性狀 |
白色，低熔點固體，高熔點液體 |
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密度（g/mL,25/4℃） |
0.949（g/mL,25/4℃） |
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熔點（ºC） |
22-24 |
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沸點 |
65-67 °C |
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折射率 |
1.4075-1.4095 |
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閃點（ºC） |
37 |
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溶解性 |
溶于大多數(shù)有機溶劑，如四氯化碳、四氫呋喃、二氧雜環(huán)己烷、醇、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺等，不溶于水。 |
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存儲方法 |
1、2-8℃干性的保護氣體下處置。 2.保持貯藏器密封,放入緊密的貯藏器內(nèi)，儲存在陰涼，干燥的地方。 |
合成方法：
叔丁醇鉀溶于無水四氫呋喃，在-5～-20℃通入干燥的二氧化碳，生成漿狀物，繼續(xù)保持低溫，滴加光氣苯溶液，制得三碳酸二叔丁酯。將其溶于四氯化碳，加適量1,4-二氮雜二環(huán)[2,2,2]辛烷，在25℃攪拌使二氧化碳釋放完全，轉(zhuǎn)化為二碳酸二叔丁酯。
主要用途：
（1）有機合成中用來引入叔丁氧羰基保護基團。
（2）二碳酸二叔丁酯（Boc酸酐）是有機合成中用來引入叔丁氧羰基保護基因，特別運用于氨基酸的氨基保護。廣泛應用于醫(yī)藥、蛋白質(zhì)及多肽合成、生物化學食品、化妝品等多種產(chǎn)品的合成中。
（3）用作醫(yī)藥及有機合成中間體，是一種重要的應用于醫(yī)藥及農(nóng)化產(chǎn)品合成的氨基保護劑
（4）在有機化學反應中，常作為胺、酚、硫醇、酰胺、內(nèi)酰胺、氨基甲酸酯等底物的叔丁氧羰基化試劑，該反應速率很快，產(chǎn)率也比較高。叔丁氧羰基化反應(官能團的保護); 由于酰鹵試劑的穩(wěn)定性較差，因此被廣泛用作氨基的保護基團，該保護基團在酸性條件下（如：鹽酸、三氟乙酸等）可脫去。脂肪胺、脂環(huán)胺、芳香胺以及雜環(huán)胺類均能夠與(Boc)反應。
（5）安全性：要合成一種與天然多肽相同的化合物，必須把各種旋光性的氨基酸按一定順序連接成一定長度的肽鏈，在需要使一種氨基酸的羧基和另一種氨基酸的氨基相結(jié)合時，要防止同一種氨基酸分子之間相互結(jié)合，因此，在合成時，必須把某些氨基或羧基保護起來，以便反應能按所要求的方式進行，
本產(chǎn)品即是一種性能良好的氨基酸保護劑，較之傳統(tǒng)的氨基酸保護劑如氯甲酸芐酯，氯甲酸-P芴甲酸等相比，它具有如下優(yōu)點：
1、價格便宜
2、無強烈刺激性味道，對人體無毒害作用，但對直接接觸皮膚好可引起皮膚過敏，可用水沖洗。
3、采用本產(chǎn)品合成多肽時，該保護基因的脫除條件溫和，且反應好產(chǎn)物的分離提純較之使用其他類型的氨基酸保護劑容易。
4、具可燃性，但不屬于易燃易爆品
